Katalytische strategieën voor deoxygenatie van aminozuren naar amines

Robin Coeck
Aminozuren, afkomstig van biomassa, slachtafval of andere zijstromen, kunnen aardolie en -gas vervangen als hernieuwbare grondstof. In deze masterthesis worden katalytische strategieën onderzocht om aminozuren te deoxygeneren naar amines.

Aminozuren uit eiwitrijke afvalstromen: hernieuwbare grondstof voor de productie van primaire amines

Globale schema van de productie en verbruik van primaire amines

Wie frequent het nieuws leest of kijkt op tv, kan geconfronteerd worden met allerhande verontrustende zaken: diersoorten die uitsterven, vervuiling van het land en zeeën, een te hoge koolstofdioxide uitstoot, de opwarming van de aarde, slinkende oliereserves en de Amerikaanse president Trump die klimaatsverandering een ‘hoax’ noemt. Met andere woorden, de aarde waarop wij wonen, is verre van utopisch. Gelukkig zijn ingenieurs en wetenschappers druk bezig met het zoeken naar oplossingen voor al deze milieuproblemen. Ook Robin Coeck, een kersverse bio-ingenieur, droeg zijn steentje bij. Hij onderzocht namelijk het gebruik van aminozuren voor de productie van biogebaseerde primaire amines, belangrijke stikstof bevattende bouwstenen in de chemische industrie.

De idee om plantenresten (en andere afvalstromen) te gebruiken voor de productie van chemicaliën, wint elk jaar aan populariteit. Deze productstromen worden steeds meer aanzien als een hernieuwbare grondstof in plaats van ‘nutteloos afval’. Het onderzoek van Robin Coeck biedt nu ook de mogelijkheid om een breed gamma aan primaire amines te produceren uit biologisch materiaal. Tot nu toe hebben amines een fossiele oorsprong. Ammoniak (NH3) wordt namelijk geproduceerd uit aardgas via het Haber-Boschproces. Vervolgens wordt deze ammoniak gebruikt om verschillende organische componenten, die vaak zelf ook gebaseerd zijn op fossiele grondstoffen, te amineren tot amines. Ondanks hun niet optimale afkomst, hebben deze moleculaire bouwblokken toch een groot maatschappelijk nut. Amines worden bijvoorbeeld gebruikt in de synthese van landbouwchemicaliën en medicijnen tegen kanker, aids, alvleesklierziekten, etc. De synthese van amines uit aminozuren biedt dus een groen en milieuvriendelijk alternatief. Toch brengt dit nieuwe proces enkele vragen met zich mee.

“Wat zijn aminozuren eigenlijk?”

Aminozuren zijn de moleculaire bouwblokjes waaruit proteïnen of eiwitten zijn opgebouwd, net zoals je met LEGO®‑blokjes een bouwwerk kan maken. Deze proteïnen, aanwezig in elk organisme, bestaan uit twintig fundamentele aminozuren die minstens één stikstofhoudende aminogroep (-NH2) en één zuurstofrijke carboxylzure groep (-COOH) bevatten. Deze fundamentele aminozuren worden verder opgedeeld in elf niet-essentiële aminozuren (die het menselijk lichaam zelf kan maken) en negen essentiële aminozuren (die we moeten opnemen uit onze voeding).

“Waar komen deze aminozuren vandaan? Aminozuren zijn toch eetbaar, gaan ze dan niet beter naar de voedingsindustrie?”

Momenteel worden de meeste aminozuren in zuivere vorm geproduceerd via een fermentatieproces. Deze aminozuren zijn inderdaad beter geschikt voor de voedings- en voederindustrie. Eiwitrijke afvalstromen echter, zoals slachtafval en zijstromen van de landbouw, zijn wel geschikt voor de synthese van chemicaliën. Zowel vanuit een economisch als een milieubewust standpunt is dit een goede zaak. Afvalstromen zijn zeer goedkoop. De valorisatie ervan tot hoogwaardige chemicaliën laat toe om veel winst te maken. Anderzijds worden deze productstromen meestal verbrand of soms gebruikt als voeder. Beide scenario’s resulteren in de uitstoot van NOx en/of NH3. Deze komen als broeikasgassen terecht in onze atmosfeer of vervuilen het grondwater. Tot slot moet er ook bemerkt worden dat de voedingsindustrie maar een beperkte hoeveelheid aan aminozuren nodig heeft. De huidige aminozuurmarkt verbruikt namelijk 6,8 miljoen ton per jaar. Dit is relatief weinig, wetende dat er bijvoorbeeld jaarlijks 24,7 miljoen ton aan kippenveermeel geproduceerd wordt, een soort slachtafval dat voor 85% bestaat uit proteïnen.

“Hoe zet je aminozuren precies om in amines?”

Hier zijn twee mogelijkheden voor. Een eerste is via hydrodeoxygenatie (HDO). Zoals eerder vermeld bezitten alle aminozuren inherent een amine- en een carboxylzure groep. Bij HDO wordt de carboxylzure groep (-COOH) omgevormd tot een methylgroep (-CH3). De resulterende amines bevatten een stereocentrum, zoals dat in de chemie genoemd wordt. Het is net als je linkerhand vergelijken met je rechterhand. Elke hand bevat een duim, wijsvinger, middenvinger, ringvinger en pink, maar ze zijn voor beide handen op een verschillende manier aan je handpalm bevestigd. Zo kunnen ook organische groepen op een verschillende manier aan een koolstofatoom gebonden worden.

Naast HDO kunnen primaire amines worden gemaakt via decarboxylatie van aminozuren (DCO). Hier wordt de carboxylzure groep van het aminozuur afgeknipt, wat resulteert in eindstandige, primaire amines. In het onderzoek van Robin Coeck was de DCO van aminozuren zeer succesvol. Met het aminozuur l-valine als modelsubstraat werd een opbrengst van 87% verwezenlijkt voor isobutylamine. Hiervoor werd gebruik gemaakt van een vaste, makkelijk af te scheiden rutheniumkatalysator. Daarnaast werden de reacties uitgevoerd in water als milieuvriendelijk solvent. Het succes bleef echter niet beperkt tot l-valine. Bijna alle andere aminozuren konden eveneens met succes worden gedecarboxyleerd. Toegevoegd extern zuur bleek een grote invloed te hebben op de uiteindelijke productopbrengst. Zuren kunnen immers een positief proton doneren aan een amine. Dankzij dit proton is het amine in water beschermd tegen degradatiereacties. Anderzijds versnellen protonen de nevenreactie (HDO). Om die redenen is er een optimum voor de toegevoegde hoeveelheid zuur.

“Is de valorisatie van eiwitrijke afvalstromen eenvoudig en economisch haalbaar?”

Momenteel is de grootste uitdaging de scheiding van de verschillende aminozuren, verkregen uit deze afvalstromen. Geïsoleerde proteïnen kunnen altijd opgesplitst worden in afzonderlijke aminozuren, maar het scheidingsproces van de twintig verschillende aminozuren is nog niet optimaal. Om opnieuw de analogie te maken met een bouwwerk uit LEGO®: een bouwwerk kan relatief eenvoudig worden afgebroken tot individuele LEGO®-blokjes, maar het sorteren van de blokjes per kleur of soort, gebeurt moeizamer. Met de nieuwe resultaten uit het onderzoek van Robin Coeck kan dit scheidingsprobleem omzeild worden. De ontwikkelde reactie kan namelijk uitgevoerd worden op mengsels van aminozuren. De geproduceerde amines kunnen nadien veel eenvoudiger van elkaar worden gescheiden via bijvoorbeeld destillatie (scheiding op basis van kooktemperatuur).

Eiwitrijke afvalstromen zijn dus zeer geschikt voor de synthese van duurzame primaire amines. Het nieuwe katalytische proces biedt niet alleen een alternatief op de petroleum gebaseerde processen, maar is daarnaast ook zeer milieuvriendelijk.

Bibliografie

Adkins, H., & Billica, H. R. (1948). The Hydrogenation of Esters to Alcohols at 25-150°. Journal of the American Chemical Society, 70(9), 3121–3125.

AJINOMOTO Co., I. (2017.). Glycine [online].

Beschikbaar op http://www.ajiaminoscience.com/products/manufactured_products/l-amino_a… [datum van opzoeken: 20/04/2017]

Al Toma, R. S., Brieke, C., Cryle, M. J., & Süssmuth, R. D. (2015). Structural aspects of phenylglycines, their biosynthesis and occurrence in peptide natural products. Natural Product Reports, 32(8), 1207–1235.

Antons, S., & Beitzke, B. (1995). Process for preparing optically active amino alcohols. United States patent no. US 5 536 879

Araki, K., & Ozeki, T. (2003). Amino Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (Vol. 2). Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc.

Atesin, A. C., Ray, N. A., Stair, P. C., & Marks, T. J. (2012). Etheric C-O bond hydrogenolysis using a tandem lanthanide triflate/supported palladium nanoparticle catalyst system. Journal of the American Chemical Society, 134(36), 14682–14685.

Axelsson, L., Franzén, M., Ostwald, M., Berndes, G., Lakshmi, G., & Ravindranath, N. H. (2012). Perspective: Jatropha cultivation in southern India: Assessing farmers’ experiences. Biofuels, Bioproducts and Biorefining, 6(3), 246–256.

Babij, N. R., McCusker, E. O., Whiteker, G. T., Canturk, B., Choy, N., Creemer, L. C., De Amicis, C. V., Hewlett, N. M., Johnson, P. L., Knobelsdorf, J. A., Li, F.; Lorsbach, B. A., Nugent, B. M., Ryan, S. J., Smith, M. R., Yang, Q. (2016). NMR chemical shifts of trace impurities: industrially preferred solvents used in process and green chemistry. Organic Process Research & Development, 20, 661–667

Bals, B., Teachworth, L., Dale, B., & Balan, V. (2007). Extraction of proteins from switchgrass using aqueous ammonia within an integrated biorefinery. Applied Biochemistry and Biotechnology, 143(2), 187–198.

Becker, J., Zelder, O., Häfner, S., Schröder, H., & Wittmann, C. (2011). From zero to hero-Design-based systems metabolic engineering of Corynebacterium glutamicum for l‑lysine production. Metabolic Engineering, 13(2), 159–168.

Blaser, H.-U., Buser, H.-P., Jalett, H.-P., Pugin, B., & Spindler, F. (1999). Iridium Ferrocenyl Diphosphine Catalyzed Enantioselective Reductive Alkylation of a Hindered Aniline. Synlett, (S1), 867–868.

Bloom, J. D., Dutia, M. D., Johnson, B. D., Wissner, A., Burns, M. G., Largis, E. E., Dolan, J. A., Claus, T. H. (1992). Disodium (R,R)-5-[2-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylate (CL 316,243). A potent β-adrenergic agonist virtually specific for β3 receptors. A promising antidiabetic and antiobesity agent. Journal of Medicinal Chemistry, 35(16), 3081–3084.

Brazilian Sugarcan Industry Association (UNICA). (2016). UNICA’s Comments on “Renewable Fuel Standard Program: Standards for 2017 and Biomass-Based Diesel Volume for 2018; Proposed Rule.”

Breuer, M., Ditrich, K., Habicher, T., Hauer, B., Keßeler, M., Stürmer, R., & Zelinski, T. (2004). Industrial methods for the production of optically active intermediates. Angewandte Chemie - International Edition, 43(7), 788–824.

Burkovski, A., & Krämer, R. (2002). Bacterial amino acid transport proteins: Occurrence, functions, and significance for biotechnological applications. Applied Microbiology and Biotechnology, 58(3), 265–274.

Cadot, S., Rameau, N., Mangematin, S., Pinel, C., & Djakovitch, L. (2014). Preparation of functional styrenes from biosourced carboxylic acids by copper catalyzed decarboxylation in PEG. Green Chemistry, 16(6), 3089.

Chang, M., Liu, S., Huang, K., & Zhang, X. (2013). Direct Catalytic Asymmetric Reductive Amination of Simple Aromatic Ketones, Organic Letters, 15(17), 4354–4357

Chen, J., & Xu, Q. (2016). Hydrodeoxygenation of Biodiesel-Related Fatty Acid Methyl Esters to Diesel-Range Alkanes over Zeolite-Supported Ruthenium Catalysts. Catalysis Science & Technology, 6, 27–34.

Chen, Z., Bommareddy, R. R., Frank, D., Rappert, S., & Zeng, A. P. (2014). Deregulation of feedback inhibition of phosphoenolpyruvate carboxylase for improved lysine production in Corynebacterium glutamicum. Applied and Environmental Microbiology, 80(4), 1388–1393.

Chiesa, S., & Gnansounou, E. (2011). Protein extraction from biomass in a bioethanol refinery - Possible dietary applications: Use as animal feed and potential extension to human consumption. Bioresource Technology, 102(2), 427–436.

Claes, L., Verduyckt, J., Stassen, I., Lagrain, B., & De Vos, D. E. (2015). Ruthenium-catalyzed aerobic oxidative decarboxylation of amino acids: a green, zero-waste route to biobased nitriles. Chemical Communications, 51(30), 6528–6531.

Dacam. (2015). Vinasse [online]. Beschikbaar op http://www.dacam.nl/vinasse.html [datum van opzoeken: 26/12/2016]

De, S., Saha, B., & Luque, R. (2015). Hydrodeoxygenation processes: Advances on catalytic transformations of biomass-derived platform chemicals into hydrocarbon fuels. Bioresource Technology, 178, 108–118.

Deepchand, K. (1985). System for the production of electricity, leaf protein and single cell protein from sugar cane tops and leaves. Solar Energy, 35(6), 477–482.

Demain, A. L. (2007). The business of biotechnology. Industrial Biotechnology, 3(3), 269–283.

Derrah, E. J., Hanauer, M., Plessow, P. N., Schelwies, M., Da Silva, M. K., & Schaub, T. (2015). Ru(II)-triphos catalyzed amination of alcohols with ammonia via ionic species. Organometallics, 34(10), 1872–1881.

Ding, R., Wu, Y., Chen, Y., Liang, J., Liu, J., & Yang, M. (2015). Effective hydrodeoxygenation of palmitic acid to diesel-like hydrocarbons over MoO2/CNTs catalyst. Chemical Engineering Science, 135, 517–525.

Dub, P. A., & Ikariya, T. (2012). Catalytic reductive transformations of carboxylic and carbonic acid derivatives using molecular hydrogen. ACS Catalysis, 2(8), 1718–1741.

Duri, S., & Tran, C. D. (2014). Enantiomeric selective adsorption of amino acid by polysaccharide composite materials. Langmuir, 30(2), 642–650.

Dymicky, M. (1976). N-acetyl-l-tyrosine ethyl ester. Organic Preparations and Procedures International, 8(5), 219–222.

Eberhardt, D., Jensen, J. V. K., & Wendisch, V. F. (2014). L-citrulline production by metabolically engineered Corynebacterium glutamicum from glucose and alternative carbon sources. AMB Express, 4(1), 1–9.

Esteban, M. B., García, A. J., Ramos, P., & Márquez, M. C. (2010). Sub-critical water hydrolysis of hog hair for amino acid production. Bioresource Technology, 101(7), 2472–2476.

Foti, M., Médici, R., & Ruijssenaars, H. J. (2013). Biological production of monoethanolamine by engineered Pseudomonas putida S12. Journal of Biotechnology, 167(3), 344–349.

Fountoulakis, M., & Lahm, H.-W. (1998). Hydrolysis and amino acid composition analysis of proteins. Journal of Chromatography A, 826(2), 109–134.

Froidevaux, V., Negrell, C., Caillol, S., Pascault, J. P., & Boutevin, B. (2016). Biobased Amines: From Synthesis to Polymers; Present and Future. Chemical Reviews, 116(22), 14181–14224.

Fu, Y., Guo, X.-X., Zhu, S.-F., Hu, A.-G., Xie, J.-H., & Zhou, Q.-L. (2004). Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Olefins Using Monodentate Spiro Phosphoramidite Ligands. The Journal of Organic Chemistry, 69(14).

Gao, X., Ma, Q., & Zhu, H. (2015). Distribution, industrial applications, and enzymatic synthesis of d-amino acids. Applied Microbiology and Biotechnology, 99(8).

Georgi, T., Rittmann, D., & Wendisch, V. F. (2005). Lysine and glutamate production by Corynebacterium glutamicum on glucose, fructose and sucrose: Roles of malic enzyme and fructose-1,6-bisphosphatase. Metabolic Engineering, 7(4), 291–301.

Gheshlaghi, R., Scharer, J. M., Moo-Young, M., & Douglas, P. L. (2008). Application of statistical design for the optimization of amino acid separation by reverse-phase HPLC. Analytical Biochemistry, 383(1), 93–102.

Grainger, D. M., Zanotti-Gerosa, A., Cole, K. P., Mitchell, D., May, S. A., Pollock, P. M., & Calvin, J. R. (2013). Development of a Stepwise Reductive Deoxygenation Process by Ru-Catalysed Homogeneous Ketone Reduction and Pd-Catalysed Hydrogenolysis in the Presence of Cu Salts. ChemCatChem, 5(5), 1205–1210.

Grand View Research. (2015). Amino Acids Market By Product, By Source, By Application And Segment Forecasts To 2022. 273p.

Gunanathan, C., & Milstein, D. (2008). Selective synthesis of primary amines directly from alcohols and ammonia. Angewandte Chemie - International Edition, 47(45), 8661–8664.

Hamid, M. H. S. A., Slatford, P. A., & Williams, J. M. J. (2007). Borrowing hydrogen in the activation of alcohols. Advanced Synthesis and Catalysis, 349(10), 1555–1575.

Han, J., Cao, R. W., Chen, B., Ye, L., Zhang, A. Y., Zhang, J., & Feng, Z. G. (2011). Electrospinning and biocompatibility evaluation of biodegradable polyurethanes based on L -lysine diisocyanate and L -lysine chain extender. Journal of Biomedical Materials Research - Part A, 96 A(4), 705–714.

He, Z., & Wang, X. (2012). Hydrodeoxygenation of model compounds and catalytic systems for pyrolysis bio-oils upgrading. Catalysis for Sustainable Energy, Versita, 1, 28–52.

Hideaki, Y. (2013). Corynebacterium glutamicum. (H. Yukawa & M. Inui, Eds.) (Vol. 23). Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg.

Holladay, J. E., Werpy, T. A., & Muzatko, D. S. (2004). Catalytic Hydrogenation of Glutamic Acid. Applied Biochemistry and Biotechnology, 115(1–3), 0857–0870.

Huang, H., Liu, X., Zhou, L., Chang, M., & Zhang, X. (2016). Direct Asymmetric Reductive Amination for the Synthesis of Chiral β-Arylamines. Angewandte Chemie - International Edition, 55(17), 5309–5312.

Huber, G. W., Shabaker, J. W., Evans, S. T., & Dumesic, J. A. (2006). Aqueous-phase reforming of ethylene glycol over supported Pt and Pd bimetallic catalysts. Applied Catalysis B: Environmental, 62(3–4), 226–235.

Jensen, J. V. K., Eberhardt, D., & Wendisch, V. F. (2015). Modular pathway engineering of Corynebacterium glutamicum for production of the glutamate-derived compounds ornithine, proline, putrescine, citrulline, and arginine. Journal of Biotechnology, 214, 85–94.

Jensen, J. V. K., & Wendisch, V. F. (2013). Ornithine cyclodeaminase-based proline production by Corynebacterium glutamicum. Microbial Cell Factories, 12(1), 63.

Jia, X., Guo, R., Li, X., & Chan, A. S. C. (2002). Highly enantioselective hydrogenation of enamides catalyzed by rhodium – monodentate phosphoramidite complex, Tetrahedron Letters, 43(32), 5541–5544.

Jia, X., Li, X., Xu, L., Shi, Q., Yao, X., & Chan, A. S. C. (2003). Highly efficient rhodium/monodentate phosphoramidite catalyst and its application in the enantioselective hydrogenation of enamides and alfa-dehydroamino acid derivatives. Journal of Organic Chemistry, 68(11), 4539–4541.

Kalutharage, N., & Yi, C. S. (2015). Scope and Mechanistic Analysis for Chemoselective Hydrogenolysis of Carbonyl Compounds Catalyzed by a Cationic Ruthenium Hydride Complex with a Tunable Phenol Ligand. Journal of the American Chemical Society, 137(34), 11105–11114.

Kasakov, S., Zhao, C., Baráth, E., Chase, Z. A., Fulton, J. L., Camaioni, D. M., Vjunov, A.,

Shi, H., Lercher, J. A. (2015). Glucose- and cellulose-derived Ni/C-SO3H catalysts for liquid phase phenol hydrodeoxygenation. Chemistry – A European Journal, 21(4), 1567–1577.

Katryniok, B., Paul, S., Belliere-Baca, V., Rey, P., & Dumeignil, F. (2010). Glycerol dehydration to acrolein in the context of new uses of glycerol. Green Chemistry, 12(12), 2079–2098.

Kattan Readi, O. M., Gironès, M., & Nijmeijer, K. (2013). Separation of complex mixtures of amino acids for biorefinery applications using electrodialysis. Journal of Membrane Science, 429, 338–348.

Kawakita, T. (2000). L-Monosodium Glutamate(MSG). In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (pp. 1–8). Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc.

Khelili, S., de Tullio, P., Lebrun, P., Fillet, M., Antoine, M.-H., Ouedraogo, R., Dupont, L.,

Fontaine, J., Felekidis, A., Leclerc, G., Delarge, J., Pirotte, B. (1999). Preparation and pharmacological evaluation of the R- and S-enantiomers of 3-(2′-butylamino)-4H- and 3-(3′-methyl-2′-butylamino)-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide, two tissue selective ATP-sensitive potassium channel openers. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 7(8), 1513–1520.

Kim, S. Y., Lee, J., & Lee, S. Y. (2015). Metabolic engineering of Corynebacterium glutamicum for the production of L-ornithine. Biotechnology and Bioengineering, 112(2), 416–421.

Kohno, H., Iwakuma a), T., & Yamada, K. (1998). A Simple and Efficient Procedure for the Synthesis of Optically Active 4-Methoxy-α-Methylphenylethylamine from Tyrosine. Synthetic Communications, 28(11), 1935–1945.

Kondamudi, N., Strull, J., Misra, M., & Mohapatra, S. K. (2009). A green process for producing biodiesel from feather meal. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 57(14), 6163–6166.

Kumagai, H. (2013). Amino acid production. In The Prokaryotes. (E. Rosenberg, E. F. DeLong, S. Lory, E. Stackebrandt, & F. Thompson, Eds.). Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. 169-179

Lammens, T. M., Franssen, M. C. R., Scott, E. L., & Sanders, J. P. M. (2012). Availability of protein-derived amino acids as feedstock for the production of bio-based chemicals. Biomass and Bioenergy, 44, 168–181.

Lee, J., Kim, Y. T., & Huber, G. W. (2014). Aqueous-phase hydrogenation and hydrodeoxygenation of biomass-derived oxygenates with bimetallic catalysts. Green Chemistry, 16(2), 708.

Lestari, S., Mäki-Arvela, P., Beltramini, J., Lu, G. Q. M., & Murzin, D. Y. (2009). Transforming triglycerides and fatty acids into biofuels. ChemSusChem, 2(12), 1109–1119.

Lin, X., Pan, J., Zhou, M., Xu, Y., Lin, J., Shen, J., Gao, C., Van Der Bruggen, B. (2016). Extraction of Amphoteric Amino Acid by Bipolar Membrane Electrodialysis: Methionine Acid as a Case Study. Industrial and Engineering Chemistry Research, 55(10), 2813–2820.

Liu, C., Sun, J., Brown, H. M., Marin-Flores, O. G., Bays, J. T., Karim, A. M., & Wang, Y. (2016). Aqueous phase hydrodeoxygenation of polyols over Pd/WO3-ZrO2: Role of Pd-WO3 interaction and hydrodeoxygenation pathway. Catalysis Today, 269, 103–109.

Marshall, R. C., & Gillespie, J. M. (1977). The keratin proteins of wool, horn and hoof from sheep. Australian Journal of Biological Sciences, 30(5), 389–400.

Martínez-Rodríguez, S., Martínez-Gómez, A. I., Rodríguez-Vico, F., Clemente-Jiménez, J. M., & Las Heras-Vázquez, F. J. (2010). Natural occurrence and industrial applications of D-amino acids: An overview. Chemistry and Biodiversity, 7(6), 1531–1548.

Maskaľová, I., Vajda, V., Krempaský, M., & Bujňák, L. (2014). Rumen degradability and ileal digestibility of proteins and amino acids of feedstuffs for cows. Acta Veterinaria Brno, 83(3), 225–231.

Médici, R., de María, P. D., Otten, L. G., & Straathof, A. J. J. (2011). A High-Throughput Screening Assay for Amino Acid Decarboxylase Activity. Advanced Synthesis & Catalysis, 353(13), 2369–2376.

Minard, T. A., Oswin, C. T., Waldie, F. D. C., Howell, J. K., Scott, B. M. T., Mondo, D. Di,

Sullivan, R. J., Stein, B., Jennings, M., Schlaf, M. (2016). In situ generation of water-stable and -soluble ruthenium complexes of pyridine-based chelate-ligands and their use for the hydrodeoxygenation of biomass-related substrates in aqueous acidic medium. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 422, 175–187.

Mortensen, P. M., Grunwaldt, J. D., Jensen, P. A., & Jensen, A. D. (2016). Influence on nickel particle size on the hydrodeoxygenation of phenol over Ni/SiO2. Catalysis Today, 259, 277–284.

Nishimura, S. (2001). Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis. Organic Process Research & Development. New York: John Wiley & Sons, Inc.

Nugent, T. C., & El-Shazly, M. (2010). Chiral amine synthesis - Recent developments and trends for enamide reduction, reductive amination, and imine reduction. Advanced Synthesis and Catalysis, 352(5), 753–819.

Ohta, T., Suzuki, S., Tõdõ, M., & Kurechi, T. (1981). The Decomposition of Tryptophane in Acid Solutions, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 29(6), 1767-1771.

Ota, N., Tamura, M., Nakagawa, Y., Okumura, K., & Tomishige, K. (2015). Hydrodeoxygenation of vicinal OH groups over heterogeneous rhenium catalyst promoted by palladium and ceria support. Angewandte Chemie - International Edition, 54(6), 1897–1900.

Pablo, Ó., Guijarro, D., & Yus, M. (2012). Chiral β-Amino Alcohols as Ligands for the Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of N-Phosphinyl Ketimines. Applied Sciences, 2(1), 1–12.

Pálovics, E., Faigl, F., & Fogassy, E. (2012). Separation of the Mixtures of Chiral Compounds by Crystallization. In Advances in Crystallization Processes, 1–38

 Panagiotopoulou, P., Martin, N., & Vlachos, D. G. (2014). Effect of hydrogen donor on liquid phase catalytic transfer hydrogenation of furfural over a Ru/RuO2/C catalyst. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 392, 223–228.

Pappas, P. G., & Melville, J. B. (1992). Catalyzed gas-phase mono N-alkylation of aromatic primary amines. United States patent no. US 5 159 115

Park, S. H., Kim, H. U., Kim, T. Y., Park, J. S., Kim, S.-S., & Lee, S. Y. (2014). Metabolic engineering of Corynebacterium glutamicum for L-arginine production. Nature Communications, 5, 366–375.

Parsell, T. H., Owen, B. C., Klein, I., Jarrell, T. M., Marcum, C. L., Haupert, L. J., Amundson, L M., Kenttämaa, H. I., Ribeiro, F., Miller, J. T., Abu-Omar, M. M. (2013). Cleavage and hydrodeoxygenation (HDO) of C–O bonds relevant to lignin conversion using Pd/Zn synergistic catalysis. Chemical Science, 4(2), 806.

Pfefferle, W., Möckel, B., Bathe, B., & Marx, A. (2003). Biotechnological Manufacture of Lysine. In Advances in Biochemical Engineering/Biotechnologie, 79, 59–112. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg.

Pimparkar, K. P., Miller, D. J., & Jackson, J. E. (2008). Hydrogenation of Amino Acid Mixtures to Amino Alcohols. Industrial & Engineering Chemistry Research, 47(20), 7648–7653.

Powell, J. B., & Langer, S. H. (1985). Low-temperature methanation and Fischer-Tropsch activity over supported ruthenium, nickel, and cobalt catalysts. Journal of Catalysis, 94(2), 566–569.

Prakash Rao, H. S., Rafi, S., & Padmavathy, K. (2008). The Blaise reaction. Tetrahedron, 64(35), 8037–8043.

Quagliato, D. a, Andrae, P. M., & Matelan, E. M. (2000). Efficient procedure for the reduction of alpha-amino acids to enantiomerically pure alpha-methylamines. The Journal of Organic Chemistry, 65(16), 5037–5042.

Rajski, R. S. & Mays, J. R. (2013). Isothiocynates and glucosinolate compounds and anti-tumor compositions containing same. United States patent no. US 2013/0116203 A1

Roose, P., Eller, K., Henkes, E., Rossbacher, R., & Höke, H. (2015). Amines, Aliphatic. In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1–55. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.

Rozmyslowicz, B. (2014). Deoxygenation of fatty acids for production of fuels and chemicals. Ph.D.thesis. Åbo Akademi University. Finland. 52p.

Ruiz, A. G., Gonzalez, J. D. L., & Ramos, I. R. (1984). Metal Dispersion Effects on CO Hydrogenation over Ru/Graphitized Carbon Black Catalysts. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, (24), 1681–1682.

Saha, B., Bohn, C. M., & Abu-Omar, M. M. (2014). Zinc-assisted hydrodeoxygenation of biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-Dimethylfuran. ChemSusChem, 7(11), 3095–3101.

Sanders, J. P. M., Clark, J. H., Harmsen, G. J., Heeres, H. J., Heijnen, J. J., Kersten, S. R. A., van Swaaij, W. P. M., Moulijn, J. A. (2012). Process intensification in the future production of base chemicals from biomass. Chemical Engineering and Processing: Process Intensification, 51, 117–136.

Sano, C. (2009). History of glutamate production. American Journal of Clinical Nutrition, 90(3), 728–732.

Schäfer, K. (1997). Determination of the amino acid tryptophan in protein fibres. Journal of the Society of Dyers and Colourists, 113(10), 275–280.

Schneider, J., Niermann, K., & Wendisch, V. F. (2011). Production of the amino acids l-glutamate, l-lysine, l-ornithine and l-arginine from arabinose by recombinant Corynebacterium glutamicum. Journal of Biotechnology, 154(2–3), 191–198.

Schreiber, M., Rodriguez Niño, D., Gutiérrez, O. Y., & Lercher, J. (2016). Hydrodeoxygenation of fatty acid esters catalyzed by Ni on nano-sized MFI type zeolites. Catalysis Science & Technology, 6, 7976–7984.

Scott, E., Peter, F., & Sanders, J. (2007). Biomass in the manufacture of industrial products-the use of proteins and amino acids. Applied Microbiology and Biotechnology, 75(4), 751–762.

Serizawa, T., Sawada, T., & Wada, M. (2013). Chirality-specific hydrolysis of amino acid substrates by cellulose nanofibers. Chemical Communications, 49(78), 8827–8829.

Shi, Z., Zhang, S., Xiao, X., Mao, D., & Lu, G. (2015). A highly effective and stable CuZn0.3MgxAlOy catalyst for the manufacture of chiral L-phenylalaninol: the role of Mg and its hydrotalcite-like precursor. Catalysis Science & Technology, 6, 3457-3467

Sigma Aldrich. (2017). Activated Carbon [online]. Beschikbaar op: http://www.sigmaaldrich.com/chemistry/chemical-synthesis/learning-cente… [datum van opzoeken: 21/03/2017]

Steinhuebel, D., Sun, Y., Matsumura, K., Sayo, N., & Saito, T. (2009). Direct asymmetric reductive amination. Journal of the American Chemical Society, 131(32), 11316–11317.

Steinle, A., & Steinbüchel, A. (2010). Establishment of a simple and effective isolation method for cyanophycin from recombinant Saccharomyces cerevisiae. Applied Microbiology and Biotechnology, 85(5), 1393–1399.

Stenberg, M., Marko-Varga, G., & Öste, R. (2001). Racemization of amino acids during classical and microwave oven hydrolysis - Application to aspartame and a Maillard reaction system. Food Chemistry, 74(2), 217–224.

Straathof, A. J. J. (2014). Transformation of biomass into commodity chemicals using enzymes or cells. Chemical Reviews, 114(3), 1871–1908.

Strotman, N. A., Baxter, C. A., Brands, K. M. J., Cleator, E., Krska, S. W., Reamer, R. A., Wallace, D. J., Wright, T. J. (2011). Reaction development and mechanistic study of a ruthenium catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination en route to the dual orexin inhibitor suvorexant (MK-4305). Journal of the American Chemical Society, 133(21), 8362–8371.

Stückenschneider, K., Merz, J., Hanke, F., Rozyczko, P., Milman, V., & Schembecker, G. (2013). Amino-acid adsorption in MFI-type zeolites enabled by the pH-dependent ability to displace water. Journal of Physical Chemistry C, 117(37), 18927–18935.

Sullivan, R. J., Latifi, E., Chung, B. K. M., Soldatov, D. V., & Schlaf, M. (2014). Hydrodeoxygenation of 2,5-hexanedione and 2,5-dimethylfuran by water-, air-, and acid-stable homogeneous ruthenium and iridium catalysts. ACS Catalysis, 4(11), 4116–4128.

Sun, B., & Süss-fink, G. (2015). Ruthenium-catalyzed hydrogenation of aromatic amino acids in aqueous solution, Journal of Organometallic Chemistry, 812, 81–86.

Tamura, M., Tamura, R., Takeda, Y., Nakagawa, Y., & Tomishige, K. (2014). Catalytic hydrogenation of amino acids to amino alcohols with complete retention of configuration. Chemical Communications, 50(50), 6656–6659.

Tamura, M., Tamura, R., Takeda, Y., Nakagawa, Y., & Tomishige, K. (2015). Insight into the mechanism of hydrogenation of amino acids to amino alcohols catalyzed by a heterogeneous MoO(x) -modified Rh catalyst. Chemistry – A European Journal, 21(7), 3097–3107.

Teng, Y., Scott, E. L., van Zeeland, A. N. T., & Sanders, J. P. M. (2011). The use of l-lysine decarboxylase as a means to separate amino acids by electrodialysis. Green Chemistry, 13(3), 624.

Teng, Y., Scott, E. L., Witte-van Dijk, S. C. M., & Sanders, J. P. M. (2016). Simultaneous and selective decarboxylation of l-serine and deamination of l-phenylalanine in an amino acid mixture-a means of separating amino acids for synthesizing biobased chemicals. New Biotechnology, 33(1), 171–178.

Timmer, J. M. K., Speelmans, M. P. J., & Van Der Horst, H. C. (1998). Separation of amino acids by nanofiltration and ultrafiltration membranes. Separation and Purification Technology, 14(1–3), 133–144.

Tuck, C. O., Perez, E., Horvath, I. T., Sheldon, R. a., & Poliakoff, M. (2012). Valorization of Biomass: Deriving More Value from Waste. Science, 337(6095), 695–699.

USDA. (2014). Livestock, Poultry & Grain Market News [online]. Beschikbaar op: https://www.ams.usda.gov/ [datum van opzoeken: 26/11/2016]

USDA. (2016). Supply and use: Soybeans, soybean meal, and soybean oil, U.S., major foreign exporters, importers, and world [online]. Beschikbaar op: https://www.ers.usda.gov/data-products/oil-crops-yearbook.aspx [datum van opzoeken: 25/11/2016]

Verduyckt, J., Coeck, R., & De Vos, D. E. (2017). Ru-Catalyzed Hydrogenation–Decarbonylation of Amino Acids to Bio-based Primary Amines. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 5(4), 3290–3295.

Verduyckt, J., Van Hoof, M., De Schouwer, F., Wolberg, M., Kurttepeli, M., Eloy, P., Gaigneaux, E. M., Bals, S., Kirschhock, C. E. A., De Vos, D. E. (2016). PdPb-Catalyzed Decarboxylation of Proline to Pyrrolidine: Highly Selective Formation of a Biobased Amine in Water. ACS Catalysis, 6(11), 7303–7310.

Wang, L., Ye, P., Yuan, F., Li, S., & Ye, Z. (2015). Liquid phase in-situ hydrodeoxygenation of bio-derived phenol over Raney Ni and Nafion/SiO2. International Journal of Hydrogen Energy, 40(43), 14790–14797.

Wang, Z., Pholjaroen, B., Li, M., Dong, W., Li, N., Wang, A., Cong, Y., Zhang, T. (2014). Chemoselective hydrogenolysis of tetrahydrofurfuryl alcohol to 1, 5-pentanediol over Ir-MoOx/SiO2 catalyst. Journal of Energy Chemistry, 23(4), 427–434.

Weiss, M., Manneberg, M., Juranville, J. F., Lahm, H. W., & Fountoulakis, M. (1998). Effect of the hydrolysis method on the determination of the amino acid composition of proteins. Journal of Chromatography. A, 795(2), 263–75.

Wendisch, V. F. (2007). Amino acid biosynthesis - Pathways, regulation and metabolic engineering. (D. Schüler, Ed.) (Vol. 3). Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg.

 Wendisch, V. F. (2014). Microbial production of amino acids and derived chemicals: Synthetic biology approaches to strain development. Current Opinion in Biotechnology, 30, 51–58.

Wendisch, V. F., Jorge, J. M. P., Pérez-García, F., & Sgobba, E. (2016). Updates on industrial production of amino acids using Corynebacterium glutamicum. World Journal of Microbiology and Biotechnology, 32(6).

Weng, Y., Wang, T., Qiu, S., Wang, C., Ma, L., Zhang, Q., Chen, L.,Li, Y.,Sun, F.,

Zhang, Q. (2017). Aqueous-Phase Hydrodeoxygenation of Biomass Sugar Alcohol into Renewable Alkanes over a Carbon-Supported Ruthenium with Phosphoric Acid Catalytic System. ChemCatChem, 9(5), 774–781.

Widyarani, Bowden, N. A., Kolfschoten, R. C., Sanders, J. P. M., & Bruins, M. E. (2016). Fractional Precipitation of Amino Acids from Agro-industrial Residues Using Ethanol. Industrial and Engineering Chemistry Research, 55(27), 7462–7472.

Wigerinck, P. T. B. P., Surleraux, D. L. N. G, Verschueren, W. G., De Kock, H. A., Aelterman, W.A.A. (2013). hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl(1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl)sulfonyl] (isobutyl)amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate. United States patent no. US 8 580 981 B2

Willke, T. (2014). Methionine production - a critical review. Applied Microbiology and Biotechnology, 98(24), 9893–9914.

Wöltinger, J., Karau, A., Leuchtenberger, W., & Drauz, K. (2005). Membrane reactors at Degussa. Advances in Biochemical Engineering/biotechnology, 92, 289–316.

Zhang, F., Pai, C., & Chan, A. S. C. (1998). Asymmetric Synthesis of Chiral Amine Derivatives through Enantioselective Hydrogenation with a Highly Effective Rhodium Catalyst Containing a Chiral Bisaminophosphine Ligand. Journal of the American Chemical Society, 120(23), 5808–5809.

Zhou, K., Qiao, K., Edgar, S., & Stephanopoulos, G. (2015). Distributing a metabolic pathway among a microbial consortium enhances production of natural products. Nature Biotechnology, 33(4), 377–383.

Zhou, L. B., & Zeng, A. P. (2015). Exploring Lysine Riboswitch for Metabolic Flux Control and Improvement of l-Lysine Synthesis in Corynebacterium glutamicum. ACS Synthetic Biology, 4(6), 729–734

Universiteit of Hogeschool
Master in de bio-ingenieurswetenschappen: katalytische technologie
Publicatiejaar
2017
Promotor(en)
Prof. Dirk De Vos
Kernwoorden
Deel deze scriptie